Superati (anche se non sappiamo esattamente da quanto!) i cinquanta, Vanessa Wonderman si divide tra le cure ai genitori anziani, una figlia incinta da accompagnare alle periodiche visite mediche e un marito, Asher, di quindici anni più anziano di lei, meno abile a soddisfare il desiderio ancora vivo di Vanessa. Con gli anni dei suoi successi come attrice alle spalle, Vanessa inizia a comprendere che tutto sommato gli inizi sono facili, mentre i finali possono rivelarsi assai più complicati. Che la fonte delle sue fantasie giovanili possa essere colmata da Zipless.com? Un sito ispirato dai libri della sua migliore amica, Isadora Wing, e che promette incontri “senza impegno” che daranno a Vanessa la possibilità di provare qualsiasi esperienza. Seguito ideale di Paura di volare, Donna felicemente sposata cerca uomo felicemente sposato è il ritratto coraggioso, pieno di humor e ferocemente onesto, di una donna matura del ventunesimo secolo, che ama la vita e ama sentirsi amata, che non rinnega il suo passato, e pensa ancora che il futuro possa riservare delle felici sorprese.